El grupo en el que Argentina debía conseguir la clasificación estaba compuesto por Venezuela, Colombia y Perú. El debut se produjo el 26 de mayo, en un duro partido contra Venezuela en San Cristóbal. El partido finalizó con una victoria por 3:2, con dos goles de Maradona y uno de Passarella. Le seguiría una victoria contra Colombia por 3:1, el 2 de junio en Bogotá, otra victoria por 3:0 a Venezuela el 9 de junio en Buenos Aires, otra victoria por 1:0 a Colombia el 16 de ese mes, también en Buenos Aires, una derrota por 1:0 frente a Perú el 23 en Lima y un empate en dos goles contra la misma selección en Buenos Aires. Este último partido, jugado el 30 de junio, le permitió a la selección argentina clasificarse a la Copa del Mundo, relegando a Colombia y Perú al repechaje, que finalmente ganaría Paraguay.
El segundo gol de Maradona a Inglaterra, es considerado el mejor gol del siglo XX.
El primer partido en el mundial se disputó frente a Corea del Sur el 2 de junio, en el Estadio Olímpico. Fue una victoria por 3:1, con dos goles de Jorge Valdano y uno de Oscar Ruggeri. El segundo partido fue contra los defensores del título, Italia, el 5 de junio en la ciudad de Puebla. El encuentro finalizó 1:1, con un gol de Maradona en el minuto 34 del primer tiempo. El tercer y último partido de la fase de grupos fue contra Bulgaria el 10 de junio, nuevamente en el Olímpico. La victoria por 2:0, un gol de Valdano y otro de Jorge Burruchaga, le permitió obtener la primera posición del Grupo A y clasificarse para octavos de final. Durante esta fase, tanto Maradona como Valdano criticaron a las autoridades de la FIFA por programar partidos al mediodía, pues si bien este horario era funcional a la transmisión televisiva, las altas temperaturas podían afectar la salud de los jugadores.
En los octavos de final debían enfrentarse con Uruguay, el clásico duelo rioplatense, el 16 de junio en Puebla. La selección charrúa se había clasificado como mejor tercero, en el Grupo E, por lo que en un principio parecía un partido accesible a pesar de la presencia de Enzo Francescoli. Sin embargo, Argentina ganó apenas por 1:0, con gol de Pedro Pasculli.
Maradona levanta la Copa del Mundo tras derrotar a Alemania en la final disputada en el Estadio Azteca en 1986.
La semifinal fue el 25 de junio frente a Bélgica, también en el Azteca. Los belgas habían alcanzado esa instancia tras clasificar como mejor tercero en Grupo B, vencer a la Unión Soviética en octavos de final y a España por penales en cuartos. El partido resultó menos complicado de lo esperado: un triunfo por 2:0 con dos goles de Maradona.
La final, jugada nuevamente en el Azteca, fue contra Alemania Federal el 29 de junio. El encuentro comenzó bien para los argentinos, José Luis Brown convirtió el primer gol a los 23 minutos y Valdano amplió la ventaja a los 55. Sin embargo, dos goles de cabeza, uno de Rummenigge a los 74 y otro de Völler a diez minutos del final, empataron el partido. Tres minutos después del gol de Völler, Maradona coloca una asistencia a Burruchaga, quien convierte el tercer y último gol del partido. Con esta victoria por 3:2 Argentina conseguía su segunda Copa del Mundo, y Maradona, como capitán, fue el encargado de levantar la copa. Tras su regreso a Buenos Aires, se reunieron con el Presidente de la República Raúl Alfonsín, y salieron al balcón de la Casa Rosada a saludar a la gente que había colmado la Plaza de Mayo. Gracias a la excelente actuación durante el torneo, Maradona fue galardonado con el Balón de Oro.40